Źródło: pixabay.com
 

Do naszych uszu często docierają różnego rodzaju wiadomości typu „Statystyczny Amerykanin je X gramów tłuszczu dziennie, to za dużo i zaraz wszyscy statystyczni Amerykanie zasilą wszystkie statystyczne Amerykańskie oddziały kardiologiczne”. Aby określić jednak, czy jest w tym choć trochę prawdy, musimy odpowiedzieć sobie na dwa, bardzo ważne pytania: co to jest tłuszcz i czy każdy tłuszcz jest zły? Zapraszamy do lektury artykułu przygotowanego przez Tomka Motyczyńskiego – jednego z prowadzących kurs przygotowujący do Olimpiady Chemicznej! Dzięki niezliczonej ilości prezentacji, zadań, skryptów i opracowań, co roku liczne grono uczniów Indeksu w Kieszeni osiąga tytuły finalisty i laureata. Sprawdź sam i dołącz do nich w kolejnej lub obecnej edycji Olchema!

Co to jest tłuszcz?

Jeśli na przykład alkohole czy aminy (inne związki organiczne) mają swoją prostą chemiczną definicję, grupa tłuszczów jest bardzo różnorodna i trudna do ogólnego sklasyfikowania. Tłuszcze, inaczej lipidy, to ogólnie substancje nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne jednak w substancjach niepolarnych. W skrócie, nie rozpuszczają się w wodzie, ale w benzynie już tak. Do grupy lipidów należą różnego rodzaju związki. Jednymi z nich są woski – tak, te ze świecy czy choćby te pokrywające skórki liści czy owoców.  Kolejną ważną grupą tłuszczów są steroidy, którymi są na przykład testosteron (hormon męskości) czy kortyzol (hormon stresu). Najczęściej jednak, gdy mamy na myśli słowo „tłuszcz”, chodzi o triacyloglicerole. Trudna nazwa, ale związki te są stosunkowo proste. Są to estry powstałe w reakcji kondensacji trzech cząsteczek kwasów tłuszczowych i glicerolu. Elementem łączącym w tych związkach jest reszta glicerolu. W czystej postaci alkohol ten jest bardzo gęstą, słodką, bezbarwną cieczą, używaną choćby w płynach dezynfekcyjnych jako składnik nawilżający. Jego reszta (zaznaczona na rysunku czarnym kolorem) jako centralny element cząsteczki, łączy ze sobą trzy reszty wyższych kwasów tłuszczowych (czerwony, niebieski i zielony element). Na rysunku poniżej to te długie pokrzywione łańcuchy. W nich tkwi rozwiązanie naszej zagadki.

Źródło: Wikipedia.com

Nasycone i Nienasycone

Gdy patrzymy na rysunek powyżej, łatwo jesteśmy w stanie wyłapać różnice między poszczególnymi resztami kwasów tłuszczowych. Niebieski zawiera jedynie wiązania pojedyncze między poszczególnymi atomami węgla, w chemii określamy go mianem nasyconego. Triacyloglicerole zawierające glicerol z przyłączonymi do siebie resztami tylko tego rodzaju, nazywamy tłuszczami nasyconymi. Związki te najczęściej są ciałami stałymi i mają pochodzenie zwierzęce. Najpopularniejszymi produktami spożywczym, składającymi się głównie z tych związków są smalec, masło czy (roślinny wyjątek) olej kokosowy. Na zielonym i czerwonym łańcuchu, poza pojedynczymi kreskami, nietrudno zauważyć w niektórych miejscach dodatkowe linie. Symbolizują one wiązania podwójne. Związki, które zawierają w swojej strukturze tego rodzaju połączenia, chemicy nazywają nienasyconymi. Wiedząc o tym zapewne nie uznasz kolejnego zdania za zasługującego na nobla, ale jednak warto je poznać: tłuszcze składające się z nienasyconych kwasów tłuszczowych nazywamy nienasyconymi. W odróżnieniu od tłuszczów nasyconych są one najczęściej cieczami i pochodzą głównie z roślin. Występują jako podstawowy składnik różnego rodzaju olejów: słonecznikowego, lnianego czy oliwy z oliwek. W reklamach często można usłyszeć: „Tłuszcze roślinne są zdrowe, ale po konsumpcji tłuszczów zwierzęcych nie odetkamy naczyń krwionośnych do końca życia.”. Wszystko to miałoby ręce i nogi, gdyby nie jeden mały fakt – w sumie to ma tylko nogi. Faktycznie tłuszcze zwierzęce, czyli nasycone, przy nadmiernym spożyciu, zwiększają poziom „złego cholesterolu” (LDL), co przyczynia się do rozwoju miażdżycy i w efekcie chorób układu krążenia. Spełniają one jednak w organizmie człowieka także niezbędne funkcje i spożywane z umiarem nie są szkodliwe. Jednymi z ich najważniejszych zdań jest dostarczanie organizmowi energii, rozpuszczanie witamin czy regulacja gospodarki hormonalnej. Skoro tłuszcze nasycone nie są wytworem zła, to może przynajmniej tłuszcze nienasycone spadły prosto z nieba? Otóż nie do końca. Faktycznie naturalne tłuszcze nienasycone są zdrowe… z małym wyjątkiem. Wiązanie podwójne, czyli kluczowy element cząsteczki nienasyconego kwasu tłuszczowego, może przyjmować dwie formy przestrzenne: cis i trans.

O co tutaj chodzi?

O ile wokół wiązania pojedynczego może dochodzić do swobodnej rotacji, to wiązanie podwójne jest „zablokowane”. By dokonać wokół niego obrotu trzeba zerwać choć jedną jego część. Ponieważ wymaga to dosyć dużych nakładów energetycznych, w normalnych warunkach do tego nie dochodzi. Dwa możliwe ułożenia podstawników przy wiązaniu podwójnym są więc trwałe. Powoduje to, że „ten sam związek” może występować zarówno w formie cis, jak i trans. W formie cis obecność wiązania podwójnego powoduje „zakrzywienie” cząsteczki. Izomer trans jest za to „wyprostowany”. Warto jeszcze nadmienić, że wiązania typu trans w cząsteczce zwiększają temperaturę topnienia tłuszczów i powodują, że mogą one przybierać formę stałą.   

                                 Cis                                                                                                              Trans

Co z tym cis i trans?

Tłuszcz trans z jednym wiązaniem podwójnym

Tłuszcz trans z jednym wiązaniem podwójnym

Wiemy już więc, że kwasy tłuszczowe w tłuszczach nienasyconych mają swoje dwie formy przestrzenne. Czy przekłada się to jednak na właściwości całej cząsteczki tłuszczu?  Tak – i to dosyć diametralnie. Tłuszcze w formie cis są wytwarzanie naturalnie przez rośliny i to one stanowią składniki olejów roślinnych. Związki zawierające jedno wiązanie w formie cis, a w szczególności te, które posiadają wiele wiązań w formie cis (np. kwasy Omega-3 i Omega-6) mają dobroczynny wpływ na zdrowie człowieka. Zmniejszają one poziom „złego cholesterolu”, a ich niedobór może prowadzić do wielu poważnych zaburzeń takich jak spowolnienie wzrostu niemowląt, opóźnienie gojenia się ran, przesuszenie skóry czy większa wrażliwość na infekcje. Ich przyrodni bracia, czyli tłuszcze trans, mają inne pochodzenie i zupełnie odmienny wpływ na zdrowie. Tłuszcze trans naturalnie występują w baraninie, wołowinie czy maśle. Napisałem wcześniej, że ułożenie cis-trans jest stosunkowo trwałe, istnieją jednak przypadki, w których przechodzenie w siebie wzajemnie form przestrzennych jest możliwe. Tłuszcze trans powstają w procesie wykorzystywanym przemysłowo – utwardzaniu tłuszczów. Używa się go do przerabiania tłuszczów ciekłych (nienasyconych) w stałe (nasycone). Polega on na pozbyciu się wiązań podwójnych i zamienieniu ich na pojedyncze.

A jak wygląda to w praktyce?

Niestety często zamiast zamiany wszystkich wiązań podwójnych na pojedyncze zmienia się ułożenie tylko części z nich. Z naturalnych, ciekłych tłuszczów cis otrzymujemy wówczas tłuszcze trans. Metodą tą otrzymuje się na przykład margarynę. Inną drogą powstawania tłuszczów trans z tłuszczów cis jest ich obróbka cieplna w zbyt wysokiej temperaturze, powtarzana zbyt wiele razy. W olejach spożywczych o niskich punktach dymienia przy niewłaściwym ich używaniu mogą więc także powstawać tłuszcze trans. Tłuszcze o wiązaniu podwójnych w orientacji trans mają bardzo zły wpływ na zdrowie człowieka. Przyczyniają się choćby do podniesienia poziomu złego cholesterolu, wzrostu zarówno masy ciała, jak i ilości tkanki tłuszczowej, insulinooporności i, co najważniejsze, do rozwoju MIAŻDŻYCY i chorób serca. Odpowiedzią na pytanie postawione w tytule tego tekstu jest więc wiązanie podwójne. Jego obecność, brak lub niewłaściwe ułożenie przyłączonych do niego podstawników ma diametralny wpływ na właściwości substancji – a nawet na zdrowie człowieka. To bardzo inspirujące i ciekawe w jaki sposób tak mały element strukturalny cząsteczki chemicznej może wpływać na tak wiele aspektów. Chemia to nauka tłumacząca z języka cząsteczek na język właściwości, łącząca bezpośrednio ze sobą świat mikro ze światem makro. Gdyby z tego artykułu w twojej głowie miało zostać tylko jedno zdanie, to chciałbym by było to właśnie to. Mamy jednak nadzieję, że na lekturze tego artykułu się nie skończy! Zajrzyj na podstronę dedykowaną Olimpiadzie Chemicznej i sprawdź w jaki sposób prowadzimy nasze przygotowania!

Autor tekstu: Tomasz Motyczyński